Αναλυτικά, οι αγώνες της α” φάσης του θεσμού του Κυπέλλου Μεσσηνίας, ύστερα από την κλήρωση έχουν ως εξής:
Α΄ ΦΑΣΗ (20/08)
ΑΕ Μάνης – Απόλλων Πεταλιδίου
Δόξα Καλαμάτας – Χανδριναϊκός
* Στην Α΄ Φάση γηπεδούχες είναι οι ομάδες χαμηλότερης βαθμολογικής θέσης.
Β΄ ΦΑΣΗ (1ος αγώνας 23-24/08, 2ος αγώνας 30-31/08)
Κορώνη – Αναγέννηση Παραλίας
Ασπρόχωμα – Αμφιθέα
Απόλλων Καλαμάτας – Καλλιθέα
Ανδρούσα – Μεθώνη
Σπερχογεία – Άμφεια
Κυπαρισσία – Μάνη ή Πεταλίδι
Ολυμπιακός Καλαμάτας – Νέος Άρις
Τέλος Άγρας – Κεραυνός Καλαμάτας
Μεσσηνιακός – Ομόνοια
Πύλος – Αίαντας
Πάμισος – Θουρία
Εθνικός Μελιγαλά – Δόξα Καλ. ή Χανδριναϊκός
Δώριο – Μιλτιάδης
Εράνη Φιλιατρών – Φαραί
Αρφαρά – Ηρακλής Καλαμάτας
Διαβολίτσι – Χώρα
● Η Γ΄ Φάση θα γίνει σε 8 διπλούς αγώνες. Ο 1ος αγώνας θα γίνει στις 3 Σεπτεμβρίου και ο 2ος στις 6-7 Σεπτεμβρίου.
● Η Δ΄ Φάση (Προημιτελικά) θα γίνει σε 4 διπλούς αγώνες. Ο 1ος αγώνας θα γίνει 13-14 Σεπτεμβρίου και ο 2ος 15 Οκτωβρίου.
● Η Ε΄ Φάση (Ημιτελικοί) θα γίνει σε 2 διπλούς αγώνες. Ο 1ος αγώνας θα γίνει στις 7 Ιανουαρίου 2015 και ο 2ος στις 18 Φεβρουαρίου 2015.
● Ο Τελικός θα διεξαχθεί στον Κορδία τον Μάρτιο του 2015.