Ένα έγγραφο του 1828 του Έκτακτου Επιτρόπου Άνω Μεσσηνίας Αντωνίου Τζούνη προς τον Κυβερνήτη Ιωάννη Καποδίστρια μας δίνει την εικόνα της πόλης Αρκαδίας -ονομασία που έφερε η Κυπαρισσία κατά τη βυζαντινή και τη μεταβυζαντινή περίοδο- την εποχή της σύστασης του Ελληνικού κράτους, τρία δηλαδή χρόνια μετά την καταστροφή της από τον Ιμπραήμ1.
Με αφορμή τις 480 περίπου εθνικές οικοδομές που βρίσκονταν στην πόλη -οικίες, εργαστήρια, ελαιοτριβεία, φούρνοι κτλ.- αναφέρει ότι οι περισσότερες είναι γκρεμισμένες και ορισμένες μόνον επιδέχονται επισκευή. Προτείνει δε να γίνει συστηματική συλλογή των υλικών -κεραμιδιών και ξύλων- των μη επισκευάσιμων, ώστε αυτά να επαναχρησιμοποιηθούν. Γίνεται αντιληπτό ότι ένα τέτοιο έργο αλλοιώνει ακόμα περισσότερο το ήδη αλλοιωμένο δομημένο περιβάλλον του προεπαναστατικού οικισμού.
Άλλα γεγονότα του 19ου αιώνα2, όπως η στάση του Γρίτζαλη του 1834, που αποσκοπούσε στην κατάργηση της Αντιβασιλείας, η πυρπόληση της πόλης από τα αντίπαλα κόμματα το 1863 κατά την εκδίωξη του Όθωνα, αλλά και οι δύο καταστρεπτικοί σεισμοί -του 1886, κατά τον οποίο 150 οικίες κατέρρευσαν και 100 κατέστησαν ακατοίκητες3, και του 1899, κατά
τον οποίο 123 σπίτια φέρεται ότι κατέστησαν ετοιμόρροπα4- εξαφάνισαν και άλλα πολύτιμα στοιχεία αφορώντα στην οργάνωση του οικισμού και στην αρχιτεκτονική του κατά τη μεσαιωνική περίοδο. Σε αυτό συνέβαλε και το γεγονός ότι ο πληθυσμός εξακολουθούσε να κατοικεί και άρα να ανοικοδομεί στο χώρο του προεπαναστατικού οικισμού, παρά την επέκταση της πόλης προς την παραλία.