Η ιστορία της τοπικής αυτοδιοίκησης στην Κυπαρισσία είναι πλούσια, με την πόλη να αποτελεί ιστορικά το κέντρο της Τριφυλίας. Από το 2011, με το πρόγραμμα «Καλλικράτης», ο Δήμος Κυπαρισσίας συγχωνεύθηκε στον ευρύτερο Δήμο Τριφυλίας, με την Κυπαρισσία να παραμένει η έδρα του.
Ακολουθεί η λίστα με τους δημάρχους που υπηρέτησαν την πόλη κατά τις τελευταίες δεκαετίες, καθώς και οι δήμαρχοι του νέου διευρυμένου δήμου:
Δήμαρχοι Κυπαρισσίας (Πριν τη συνένωση)
Πριν την εφαρμογή του «Καλλικράτη», ο Δήμος Κυπαρισσίας λειτούργησε ως αυτόνομος δήμος.
| Περίοδος | Δήμαρχος | Σημειώσεις |
| 1964 – 1967 | Κωνσταντίνος Πετρόπουλος | Προδικτατορική περίοδος. |
| 1975 – 1986 | Παναγιώτης Τσάκος | Ο πρώτος εκλεγμένος δήμαρχος μετά τη Μεταπολίτευση. |
| 1987 – 1990 | Κωνσταντίνος Αδαμόπουλος | |
| 1991 – 2006 | Ηλίας Τσίγγανος | Υπηρέτησε για τέσσερις συνεχόμενες θητείες. |
| 2007 – 2010 | Γεώργιος Σαμπαζιώτης | Ο τελευταίος δήμαρχος του αυτόνομου Δήμου Κυπαρισσίας. |
Δήμαρχοι Τριφυλίας (Έδρα: Κυπαρισσία)
Από το 2011, η Κυπαρισσία διοικείται από τον Δήμαρχο Τριφυλίας.
Κωνσταντίνος Κόλλιας (2011 – 2014): Ο πρώτος δήμαρχος του ενιαίου δήμου.
Παναγιώτης Κατσίβελας (2014 – 2019): Ιατρός στο επάγγελμα, διετέλεσε δήμαρχος για μία πενταετία.
Γεώργιος Λεβεντάκης (2019 – Σήμερα): Εξελέγη το 2019 και επανεξελέγη στις εκλογές του 2023, συνεχίζοντας τη θητεία του έως και σήμερα (2026).
Ιστορικές Αναφορές
Αξίζει να σημειωθεί ότι στην παλαιότερη ιστορία της πόλης (19ος και αρχές 20ού αιώνα), ξεχωρίζουν ονόματα όπως ο Κανάρης Γιαλιάς και ο Γεώργιος Σαμψών, οι οποίοι άφησαν το στίγμα τους στην ανάπτυξη της Κυπαρισσίας σε εποχές που η πόλη αποτελούσε σημαντικό διοικητικό και δικαστικό κέντρο της Μεσσηνίας.
Σημείωση: Το Πρωτοδικείο Κυπαρισσίας, που λειτουργεί από το 1833, είναι ένας από τους παλαιότερους θεσμούς της πόλης και η διατήρησή του αποτελούσε πάντα κεντρικό αίτημα των εκάστοτε δημοτικών αρχών.